Fatigué donner des rendez-vous à des bimbos et d'être l'homme le plus âgé au bar, Charlie se rend à une rencontre arrangée avec une femme de loi dénommée Linda. Elle est intelligente, attirante, du même âge que lui, et mère d'un petit garçon. Leur rendez-vous est un fiasco, Charlie empoté ne trouve plus ses mots. Après plusieurs rappels infructueux, Charlie, dépité, est arrêté en ville pour une broutille et doit comparaître devant un juge, qui se trouve être Linda ! Linda croit que l'arrestation de Charlie est un canular pour la revoir, ce en quoi Charlie ne la dément pas. Linda accepte de déjeuner avec lui mais le trouble de Charlie est toujours aussi pesant. À la maison, Jake passe son temps au téléphone avec sa petite amie. Qu'il soit à table, en train de regarder la télévision ou en voiture, il reste le combiné collé sur l'oreille. C'en est trop pour Jake... (thetvdb.com)